Quando inserimos um breakpoint no código, existe a possibilidade de colocar uma condição para que o cursor realmente pare naquele ponto. Vamos imaginar o código a seguir:

// C#
for (int i = 0; i < 10; i++)
{
    Console.WriteLine("Contador atual: {0}", i.ToString());
}

Agora desejo colocar um breakpoint no comando Console.WriteLine, mas apenas para quando o contador i atingir o número 6.

Para isto, basta inserir o breakpoint na linha desejada (com o F9 mesmo), clicar com o botão direito do mouse sobre o breakpoint e, no menu de contexto aberto, escolher a opção Breakpoint > Condition.

Na tela Breakpoint Condition, basta inserir a condição desejada e clicar em OK.

Dessa forma, o cursor irá parar somente quando a condição for verdadeira.

Para mais informações sobre Debugging e Breakpoints (em inglês):

OBS: Originalmente vi essa dica no blog do ScottGu.

Obrigado.